Boyland–Sims氧化

   碱性条件下利用过硫酸钾氧化苯胺在邻位引入酚羟基的反应。通常氧化优先发生在氨基的邻位得到邻羟基产物。苯酚类底物在相同条件下被氧化的反应被称为Elbs过硫酸盐氧化反应(Elbs persulfate oxidation)。

反应机理



另外一种可能的机理是:


反应实例


参考文献

1. Boyland, E.; Manson, D.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1953, 3623. Eric Boyland and Peter

Sims were at the Royal Cancer Hospital in London, UK.

2. Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.

3. Behrman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2424.

4. Krishnamurthi, T. K.; Venkatasubramanian, N. Indian J. Chem., Sect. A 1978, 16A,

28.

5. Behrman, E. J.; Behrman, D. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4551.

6. Srinivasan, C.; Perumal, S.; Arumugam, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1855.

7. Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421


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