碳酸氢盐溶液中锰催化的烯烃的环氧化

碳酸氢盐溶液中锰催化的烯烃的环氧化

本杰明·莱恩,马修·沃格特,维多利亚·J·德罗斯和凯文·伯吉斯*

*德克萨斯农工大学化学系,邮政信箱30012,大学城,德克萨斯州77842-3012,电子邮件:burgess@tamu.edu

BS Lane,M。Vogt,VJ DeRosa,K。Burgess,J。Am。化学 Soc。2002 124,11946-11954。

DOI:10.1021 / ja025956j(免费支持信息)


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抽象

使用过氧化氢作为末端氧化剂的烯烃的环氧化反应是通过催化量(1.0-0.1 mol%)的锰(2 +)盐促进的,必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。在这些条件下,使用10当量的过氧化氢将各种芳基取代的,环状的和三烷基取代的烯烃环氧化,而单烷基烯烃则没有。诸如乙酸钠和水杨酸的添加剂使所需环氧化反应的速率提高了2-3倍。讨论了反应的可能机理。


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